"when you dress up" 도 문법적으로 전혀 틀린 표현이 아니고, 의미상으로도 자연스러워요.
다만 차이점을 알려드리겠습니다.
1. "for those dates where you dress up"
여기서 where는 장소(location)가 아니라, 상황(situation)을 나타내는 비격식적 용법이에요.
원래는 "on which" 이 더 격식 있는 표현이지만, 회화에서는 "where"도 많이 써요.
다만 이 표현은 약간 구어체이고, 말할 때는 자연스럽지만 글에서는 살짝 어색할 수 있어요.
2. "for those dates when you dress up"
정확하고 자연스러운 표현입니다.
"when"은 시간/상황을 나타내며, 여기서는 "옷을 갖춰 입는 날의 데이트"라는 의미로 정확하게 들어맞아요.
그래서 "when you dress up"이 훨씬 더 깔끔하고 자연스럽게 들려요.
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